Od kulturnih spomenika u Vrgorcu najznačajnija su; tvrđava Gradina, stara jezgra grada s kulama koju krase Župna crkva, česma i park Duhanske stanice. Tvrđava Gradina, na strmoj stijeni, sastoji se od tri cjeline; četverouglasta kula, centralni prostor sa stanovima i prezide s vojarnom. Vrgoračka tvrđava odigrala je značajnu ulogu u hrvat­skoj srednjevjekovnoj povijesti, a pri turskom nadiranju prema primor­ju imala je važan strateški položaj Tvrđava Gradina i okrugla kula Avala obnovljene su pod stručnim nadzorom konzervatora. Torre detta del Principe-Kapetanova, danas Tinova kula najveća je srednjovjekovna fortifikacijska i stambena gradevina. Okosnica je mnogobrojnih kulturnih dogadaja. Od 1991. godine tradicionalno 5. srpnja za rođendan Augustina Tina Ujevića, jednog od najvećih hrvatskih pjesnika, esejiste, prevoditelja, polemičara i boema 20. stoljeća, održava se sedmodnevna Kulturno-književna manifestacija „S Tinom u Vrgorcu" od 30. lipnja do 5. srpnja. Od 1993. godine u Vrgorcu se dodjeljuje prestižna nagrada „Tin Ujević" koju dodjeljuje Društvo hrvatskih književnika za najuspješniju knjigu poezije protekle godine. U kuli je smještena „književna vitrina" današnjih dobitnika nagrade „Tin Ujević" i sudionika kulturno-književne manifestacije „S Tinom u Vrgorcu". U galeriji Tinove kule uz donaciju umjetničkih dijela „Theater­windspiel" iz Berlina prigodno se organiziraju izložbe stranih i domaćih umjetnika. Kula bega Cukarinovića, danas Fratarska kula obnovljena je i preuređena u muzej u kojem je smještena župna zbirka sakralnih predmeta i dokumenata, te orginalni križ s groba Tina Ujevića. Pakerova kula pripala je sklopu staračkog doma Imakulate u izgradnji koju vode časne sestre. Spomenik Tina, rad akademskog kipara Kažimira Hraste, postavljen je 1991. .godine povodom 100-e obljetnice rođenja pjesnika. Osim obnovljenih kula zaštićenu staru jezgru krasi župna crkva Navještenja Blažene Djevice Marije koja spada u II. kategoriju spomenika kulturne baštine. Uz današnju staru srednjovjekovnu crkvu za vrijeme turske vladavine sagrađen je minaret. Crkva je pretvorena je u džamiju, koju su franjevci pri osvajanju pretvorili u crkvu (1694.), te je minaret bio sačuvan do 1861. godine, iako je crkva-džamija popravljana 1859. Godine 1913. srušen je minaret i prema nacrtima iz 1908. arh. Ćira Ivekovića sagrađena je današnja Župna crkva koja je završena 1921. godine. Crkva je trobrodna, podignuta u neoromantici s tri portala na pročelju i istaknutim zvonikom kojeg krase dva očuvana zvona iz 18. stoljeća. U oltaru se nalazi italobizantska Madonna, dok je druga vrijedna slika Madone bizantsko Umilenije s grčkim natpisima smještena u župnoj zbirci. Prema predaji sliku je nabavio vrgorački junak i serdar Rade Miletić čiji se grob nalazi u istoimenoj crkvi. U crkvi se nalazi i grob mučenika fra Ivana Rozića. Njena unutrašnjost uređena je 1932., a zvonik na pročelju nadograden je 1962. godine. Restauriranje župne crkve izvodi se od 1993. do 2006. Godine. Tijekom 2004. godine postavljen je reljef oslobođenje Vrgorca - akademskog kipara Petra Ujevića. Uz stara zvona iz 1793. postavljena su tri nova zvona 2005. godine. 2006. godine obnovljeno je pročelje, sreden okolni prostor, te izgrađena ljetna pozornica za mnogobrojna događanja.